Tottenham Singkirkan Liverpool

Belum terkalahkan semenjak di tangani Harry Redknapp, Tottenham Hotspurs semakin percaya diri saat menjamu Liverpool di White Hart Lane pada babak keempat Piala Carlings. Di hadapan lebih dari 35 ribu pendukungnya, Spurs menaklukkan The Reds 4-2.
Gol Spurs baru tercipta menit 38 saat Garet Bale mengumpan Roman Pavlyunchenko dari sisi kiri lapangan, yang dengan bebas menembak langsung dari depan gawang Diego Cavalieri. Tak berselang lama, kesalahpahaman Cavalieri dan Andrea Dossena dimanfaatkan Fraizer Campbell menerima umpan Jamie O'hara di menit 42 untuk membawa Spurs 2-0. Babak pertama ditutup oleh sundulan Campbell dari umpan Aaron Lennon.
Di babak kedua Liverpool memperkecil kedudukan lewat Damien Plessis empat menit setelah jeda, namun segera dibalas oleh Pavlyucenko memanfaatkan tendangan Didier Zokora yang membentur pemain belakang The Reds sehingga mengecoh Cavalieri dan memudahkannya mencetak gol. Liverpool kembali memperkecil ketinggalan lewat Sammy Hyypia di menit 63 memanfaatkan kesalahan kiper Heurelho Gomes mengantisipasi tendangan penjuru Babel. Skor 4-2 mengantarkan juara bertahan melaju ke babak berikutnya.
Di kandang Chelsea, Stamford Bridge, The Blues harus rela tersingkir oleh tim divisi championship, Barnley. Chelsea dipaksa adu pinalti setelah bermain imbang 1-1 hingga waktu normal berakhir. Barnley memastikan maju ke babak berikutnya setelah kegagalan Jon Obi Mikhel mengeksekusi pinaltinya. Hasil pertandingan lain Sunderland kalah dari Blackburn Rovers 1-2.